Мб еще вам нужно узнать о машине. (топик то старый)
Но все же распишу:

Болячки есть незначительные, это подвеска. Ее надо обязательно перебрать всю, проверить всю.
Если она родная (на пневме) то для якутской зимы, поставьте на пружины (где то такие комплекты продавались)
мороки не сильно много, так что не бойтесь.
По возможности на зиму отключите подножку (ту самую которая выдвигается когда открываешь дверь) она тоже мозги е**т из-за износа. Лечится блокировкой.
Хмм, что еще могу вспомнить, если не хочется "калининградской сборки" то ищите ESV-удлиненную версию, она 100% американской сборки.
Что еще могу вспомнить, в салоне немного погремушка, если не жалко денег, потратьте на доп.шумоизоляцию.
По двигателю вообще проблем не было, в бензобак можно и поссать. Ничего не будет. V8 Надёжен и неприхотлив.

По запчастям, если оригинал ставить то нормально так выходит, я лично ставил аналоги от Тахо, выходило дешевле (они на одной базе собираются под названием GMT900 'GMC Yukon, Chevy Tahoe, Cadillac Escalade'.
Запчасти на долгосрочную переборку, брал с шевиклаба (там люди сами толкают) на эбее (у америкосов) или же с экзиста (наши перекупы).
Везде цены разные, но не выше стоимости обсулживания лендкрузера 100 (даже порою, дешевле выходило).


Могу еще посоветовать поставить тормозную систему, не родную, либо новую но родную, вообщем подумать о том, как бы получше тормозить этот паровоз. Родная тормозная неплохая, но хочется чтобы была лучше
(видел владельцев которые ставили комплект от Brembo, цена около 300к рублей, но это для настоящих гонщиков).

Если ремонтировать будете сами, то удивитесь как там все просто и надежно сделано. Без лишнего мозго**ства.
Также рекомендую проверить всю электропроводку, если будете брать б\у. Найдите толкового электрика.

Еще был косяк у 2008года (да и везде у 3го поколения я думаю) спутниковая система SOS, может разряжать аккумулятор, постоянно связывается с службой спасения либо ищет GPS. Лечится либо увеличенной емкостью аккумулятором, либо отключением этой приблуды. GPS лучше отключите. Бесполезная вещь для нашей страны.
А службу SOS оставьте, в некоторых городах работает.

Я лично рекомендую вам приглядеться к новому поколению, третий (лупоглазик) хоть и хорош и до сих пор выглядит оооочень шикарно, но все же по состоянию сейчас, тоже далеко не все прекрасны.

В целом по ликвиду и продаже такой машины, не знаю. Я думаю что не надо задумываться о расходах, когда берешь такую тачку, она надолго в семье, в сердце и душе.

В целом тачка по деньгам жрала как тлк100 или лексус470.
Двухсотка ест больше.

Удачи вам в покупке.